(奈良 シ カ マ ル, Nara Shikamaru)
Shikamaru Nara (奈良 シ カ マ ル, Nara Shikamaru) konohai ninja, aki a Nara klánhoz tartozik. Tagja volt az Asuma csapatnak, osztálytársai, Chōji Akimichi és Ino Yamanaka mellett. Feleségül ment Temarihoz, és született egy fia, Shikadai Nara. Shikamaru a Nagy Ssinobi Szövetség negyedik hadosztályának parancsnokhelyettese volt a negyedik Sinobi világháború idején. Néhány évvel később a Nara klán új vezetője és a Hetedik Hokage Naruto Uzumaki tanácsadója lett.
Shikamaru gyermekként Shikamaru, mielőtt belépett a Ninja Akadémiára, hosszú és tartós barátságot tudott kialakítani Chōji Akimichivel. Ez akkor történt, amikor Chōji, miután súlya miatt kigúnyolták, Shikamaru elment arra a helyre, ahol volt, és biztatást adott neki, és ekkor lett a legjobb barátja.
Az akadémiára való belépés előtt Shikamaru Inóval és Chōjival együtt egy erdőben találja magát Choji kunaijainak felkutatására, akiket elveszített az egyik edzése. Ott egy síró fiút látnak lógni egy fában, Chōji kunaijával, ezért Chōji és Shikamaru megpróbáltak felmászni, hogy segítsenek neki, de egy ragaszkodó eső miatt csak a fa esését okozták. Miután megtudta a nevét, rájönnek, hogy Yota éhes volt, ezért a fiúk hoztak neki ennivalót, de ez nem volt elég, ezért Yota sírni kezdett, amitől Chōji, Shikamaru és Ino is sírt. Később a fiúk elkezdtek ellopni ételt az akadémia hallgatóitól, hogy odaadják Yotának, Sakura felfedezte őket.
Sakura csatlakozik hozzájuk, és a Yota boldogsága által keltett hónak köszönhetően különféle játékokat és tevékenységeket kezdtek el végezni, például igló és hógolyó készítését. Később Shikamaru és a többiek megtalálják Yotát, aki villámokat dobált Narutóra, Kibára és Akamarura, mert Yota nem szerette a kutyákat. Később, Yota nyugalmával, a fiúk felkészültek a közös játékra. Másnap Shikamaru és Chōji úgy döntenek, hogy meglátogatják Naruto házát, mert egyedül volt, onnan figyeltek meg egy vízzáporot a Hokage kúriában, aztán emlékeztek Yotára és úgy döntöttek, hogy megmentik, mivel néhány falubeli ANBU elrabolta. . Shikamaru ott csapdába ejti a magasabbakat a Jutsu: Shadow Possession-jével, de aztán látni lehetett, hogy ez nem segít.
Menekülési kísérletüknek a fiúknak át kellett sétálniuk a folyón, mivel még nem voltak képesek vízen járni. Ebben Chōji, Naruto, Shikamaru és Yota vonszolják, de szerencsére Shikamaru és Chōji partra hurcolják. Yota nagyon elfáradt, miután megmentette Narutót, és elmondja a fiúknak, hogy ideje búcsúzni azzal, hogy kitörlik az emléküket a történtekről.
A Shikamaru Akadémiára való belépéskor Chōji, Kiba és Naruto problémás és lusta volt, és napjaikat az órák kihagyásával töltötték. Shikamaru esetében szinte egész nap az órák között aludt, ráadásul semmiféle erőfeszítést tett lustasága miatt nem tett semmit, még a toll papírra helyezése is túl sok volt. Iruka Umino, oktatója ugyanezt a büntetést ítélte meg a négy problémát okozó négynek. Az akadémián töltött évek alatt nem volt zseniális hallgató az évfolyamok tekintetében, mivel annyira lusta volt, hogy a minimumot megtette az átadásért, mégis mindig hihetetlenül ügyes.