Írta: Quimitube január 7-én

keserűmandula-cianid

Talán ennek a bejegyzésnek a címe zavart meg egy kicsit: Meg lehet-e halni mérgezve, ha keserű mandulát fogyasztunk? Meg fogunk halni, ha egy marék édes mandulában teljesen elfogyasztunk egy keserű mandulát? Az első kérdésre a válasz igen, a másodikra ​​pedig nem. De menjünk részenként. Amikor a balszerencse miatt keserű mandulát találunk, a Prunus Amara nevű vadmandula változatából, rendkívül kellemetlen íze a benzaldehidnek köszönhető, amely az amigdalin nevű anyag bomlásából származik.

A benzaldehid kémiai szerkezete

Az amigdalin nincs véletlenül, hanem azért, hogy a ragadozók ne nyeljék be a magokat, és ne veszélyeztessék a faj túlélését (az édes mandulának, a Prunus Dulcis-nak nincs ilyen mechanizmusa). Valójában nemcsak a keserű mandula tartalmaz amigdalint; Más magvak, például sárgabarack, szilva, cseresznye vagy őszibarack mag is tartalmazzák, de az emberek nem emésztik be őket. A zöld édes mandula is tartalmaz bizonyos mennyiségű amigdalint, ezért a fogyasztás nem ajánlott (Kár! Szeretem őket!).

Ez a keserűmandulában található amigdalin lenyelve bizonyos enzimek hatására metabolizálódik és bomlik, glükózt, benzaldehidet és hidrogén-cianidot, HCN-t, az egyik leghalálosabb anyagot ismertek és a keserű mandula potenciális toxicitásának oka. Az amigdalin olyan glikozid (molekula, amelynek szénhidrátos és nem szénhidrátos része van), amelynek kémiai szerkezetét alább láthatjuk:

Így az amigdalin bomlása (hidrolízissel) a szervezetben hidrogén-cianidot bocsát ki a következő reakcióval:

Cianid, benzaldehid és glükóz előállítása az amigdalin lebontásával

Valójában ez a reakció a benzaldehid (például az élelmiszeriparban használt "mandulaízű" ízek egyik alkotóeleme) természetes nyersanyagokból történő előállításának egyik módja. Az így keletkező benzaldehid azonban mindig bizonyos mennyiségű hidrogén-cianiddal szennyeződik, ami nem a toluolból előállított benzaldehid esetében van, bár sokkal olcsóbban adják el, mert "mesterséges" (ki mondta, hogy a természetes mindig egészségesebb volt? ).

És miért ilyen mérgező a hidrogén-cianid? A HCN toxicitása a CN-cianid anionnak köszönhető, amelyben a szén és a nitrogén hármas kötéssel kapcsolódik. Potenciálisan halálos, mert gátolja a mitokondriális elektron transzportláncot, mivel kötődik a citokróm c-oxidáz enzimhez és visszafordíthatatlanul gátolja azt. Ez megakadályozza, hogy a vörösvérsejtek által szállított oxigént a sejtek felhasználják, ami a mitokondriális légzési lánc utolsó hidrogén-akceptora (egy cianidmérgezéssel elhunyt boncolása során nagy mennyiségű oxigén található az ereiben, anaerob légzésből származó tejsav). A cianidok nagyon aktívak a központi idegrendszerben, mivel ez a rendszer a leginkább kiszolgáltatott az oxigénhiánynak. A halál a bevétel után 30-50 percen belül következik be légzési leállás miatt.

Az emberi citokróm-oxidáz szerkezete

Most ... Amint azt a bejegyzés címében megállapítottuk: mennyi keserű mandulát kell bevenni ahhoz, hogy bekövetkezzék a halál? Noha az emberek halálos mennyisége nem pontosan ismert, a becslések szerint 200 mg kálium-cianid vagy nátrium-cianid (HCN-metabolitok keserű mandula lenyelésével) elfogyasztása már halált okoz (1), bár ez a test tömegétől függ. Ha patkányokból adunk pontos adatokat, akkor az LD50-érték (az a mennyiség, amely az azt fogyasztó személyek 50% -ának halálát okozza) 8,5 mg/kg hidrogén-cianid, HCN, 6,4 mg/kg nátrium-cianid, NaCN esetében és 10 mg/kg kálium-cianid, KCN esetében (2).

Így körülbelül 8 mg/kg HCN hozzávetőleges értékét használva és átlagosan 75 kg-os emberi lényt figyelembe véve a halálos dózis 600 mg lenne. Ha most figyelembe vesszük, hogy a keserűmandulában a cianid mennyisége 200 és 400 mg/kg szárazanyag között van (nedves tömegben 1100 gramm mandula, mivel 8,5% víz van benne), akkor:

Az átlagos egyéneknek 1650 és 3300 gramm keserű mandulát kell bevenniük ahhoz, hogy ezek halált okozzanak.

Úgy tűnik, hogy több mint tiszteletre méltó mennyiség ilyen módon meghalni, de hé, nem zárnám ki a furcsa fejfájást (XD), ezért ha szerencsétlensége van megbotlani, jobb, ha a szalvétájára lopja, már csak a benzaldehid undorító íze miatt is.

(1) Ansell M, Lewis F. Az emberi szervekben talált cianidkoncentrációk áttekintése - Szakirodalom áttekintése az anyagcseréről, a "normális", a nem fatális és a fatális test cianidszintjéről. J Forensic Med. 1970; 17: 148-55.

(2) Soto-Blanco B, Marioka PC, Górniak SL. Hosszú ideig tartó alacsony dózisú cianid patkányoknak történő beadása. Ecotoxicol Environ Saf. 2002; 53 (1): 37-41.