SZÜKSÉGLET BOMLÁS

KINETIKAI KÍSÉRLET FELSŐ SZINTŰ LABORATÓRIUMOKHOZ

Bolíviai Magánegyetem

Bevezetés.

A mesterséges édesítőszert, az α-L-aszpiril-L-fenilalanin-L-metil-észtert számos kísérletnek vetették alá, beleértve az elemzést, a szintézist és az édességre adott válaszként végzett vizsgálatot. Ez a tanulmány az aszpartám vizes oldatban végzett kinetikai vizsgálatát írja le. A kísérlet fizikai-kémiai vagy biofizikai kémiai laboratóriumokban alkalmazható, a fent említett elemzésekhez utótanulmányként is használható. Figyelembe véve ennek a komponensnek a diétás italokban, joghurtban és fagylaltban való nagyszámú alkalmazását, nagy az érdeklődés a bontási folyamat iránt.

Az aszpartám teljes mértékben metabolizálódik a szervezetben, hidrolízise során aszparaginsavat, metanolt és fenilalanint állít elő.

Alacsony kalóriatartalmú édesítőszerként használják, és nem okoz üregeket. Különböző ételek és italok édesítésére használják, valamint asztali "cukorként". A maximális napi bevitel 40 mg/kg.

Ez az új mesterséges édesítőszerek közül a legfontosabb. 1965-ben fedezték fel, és eredetileg engedélyezték az Egyesült Államokban asztali édesítőszerként való felhasználásra, bár 1983 óta az országban engedélyezték a termékek széles választékának adalékanyagaként. Kémiailag genetikailag módosított termék, molekulája három elemből áll (két aminosav és egy alkohol): fenilalaninból (50%), aszparaginsavból (40%) és metanolból (10%). A fenilalanin diketopiperazin (DKP) nevű anyagra bomlik, amely agydaganatokat okoz.

A kísérlet leírása.

Az aszpartám vizes oldatban a pH-tól függően különféle termékekre bomlik. Semleges vagy bázikus pH-n a metanolveszteség dominál, így 3-karboxi-metil-6-benzil-2,5-dioxo-piperazin képződik, amelyet általában 2,5-diketopiperazinná vagy DKP-vé és némi α-L-aszpiril-L-fenil-alaninná rövidítenek. A vizsgált kísérletben a pH-t 7,0 értéken tartjuk, ahol a fő termék a DKP, és az aszpartám a Zwiterion és az anionos formák körülbelül 50:50 arányú keverékében létezik. A terminális aminocsoport deprotonált formában való jelenléte szükséges a karboxilszén elleni nukleofil támadáshoz, amint azt az I. reakcióvázlat mutatja. A pH-függőségen kívül a tartományt a pufferrendszer azonossága és koncentrációja is befolyásolja. Különösen a foszfát jelenlétében tapasztalható nagyobb mértékű javulás, valószínűleg annak köszönhető, hogy egyszerre adományozhat és elfogadhat protont, amint az az I. reakcióvázlaton látható. Ebben a kísérletben a pufferhatást a 0,20 M foszfáttartomány mérésével vizsgáljuk. és 0,20 M citrát, mindkettő megtalálható a diétás italokban, de jóval alacsonyabb koncentrációban a kereskedelmi termékekben. A foszfát nátrium-kloridot is tartalmaz, hogy a teljes ionerősséget 1,0 M-re emelje.

Állandó időközönként 100 μl-es alikvot részeket veszünk fel, és 200 μl foszfát-pufferoldatot tartalmazó csövekbe viszünk át 0,025 M és pH 3,0 mellett. A hígítás, a hűtés, valamint a pufferoldat koncentrációjának és pH-értékének csökkenése együttesen befolyásolja a reakciót. A hígított alikvotokat a lehető leghamarabb elválasztjuk egy C18 fordított fázisú oszlopon (kémiailag kötött fordított fázis lineáris, 18 szénatomot tartalmazó szénhidrogénláncokból áll).

és mozgó fázisként 45% metanol és 55% -os foszfátpuffer (vizes) 0,025 M, pH = 3 elegyéből áll. Az első érveket úgy kapjuk meg, hogy ln (At-A∞) -ot ábrázolunk az idővel szemben, ahol az At-A∞ az aszpartám csúcsterülete a t és a végtelen időpontban.

A HPLC pufferoldatban lévő metanol vizuális problémákat és lehetséges vakságot okozhat, ha belélegzik vagy lenyelik. A bőrrel érintkezve enyhe irritációt vagy szárazságot okozhat.

A diketopiperazin (DKP) agydaganatokat okoz; Éppen ezért az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) elrendelte, hogy minden aszpartámot tartalmazó terméken fel kell tüntetni a „Phenylketonurics: Phenylalanine-t tartalmaz” feliratot. Az aszparaginsav egy másik rákkeltő anyag ebben a keverékben.

A harmadik komponens a metanol vagy a faalkohol. Ez az alkohol vakítja meg vagy megöli azokat az italozókat, akik hamisított vagy titokban előállított alkoholos italokat fogyasztanak.

A test belsejébe kerülve a már formaldehiddé bomlott metanol annak kiküszöbölésére a zsírszövetben tárolódik, a többi pedig hangyasavvá, egy másik rákkeltő anyaggá alakul. Ez azt jelenti, hogy minden „kortyos” vagy „diétás” szódának vagy bármely más terméknek, amely aszpartámot tartalmaz (rágógumi, joghurt, gabonafélék, ételek, édességek és még „gyógyszerek” is!), Három rákkeltőt fogyaszt.: hangyasav, formaldehid és fenilalanin DKP, számos egyéb termék mellett, amelyek az aszpartám testben történő lebomlásának eredményeként jönnek létre.

A kapott három reakció rendszerének első rendű argumentumait a 2. ábra mutatja. Az 1. táblázat tartalmazza az állandó (Kobs) és az aktiválási energiák (Ea) tartományait. Az átlagos aktiválási energia 71,9 + - 8,5 Kj/mol, ami kedvezően hasonlítható össze Tsoubeli és Labufa 0,10 M foszfát és pH 7 alkalmazásával elért 58 + - 9 Kj/mol eredménnyel. Bell és Wetzel 0,00352 + - tartományi állandót kapott. 0,00005 1/perc 0,20 M foszfát pH = 7,0 alkalmazásával 25 ° C-on. Ehhez a kísérlethez a megfigyelt aktiválási energiát és a 40 ° C-on mért tartományi állandót használtuk az érték kiszámításához 25 ° C-on. Az 1. táblázat adataival az eredmény 0,00461 + - 0,00061 1/perc, ami ésszerűen következetes eredmény Bell és Wetzel eredményeivel.

Következtetések

5.1. Laboratóriumi következtetések.

Az aszpartám bomlása népszerű kísérlet a fizikai-kémiai és biofizikai kémia hallgatói számára, amely jó eredményeket hoz. Az idő hatékony felhasználásával egy egyszerű diákcsoport végezheti el a kísérletet egy 5 órás laboratóriumban. Feltéve, hogy a pályát forgó rendszerrel működtetik. A kísérletet minden héten egyetlen hallgatói csoport végzi, az egyetlen szükséges műszer a változtatható hullámhosszú UV-detektoros folyadékkromatográf, a hallgatók megismerhetik a kémiai kinetika fogalmait és a tárolt termékek fogyasztásával való kapcsolatát.

Személyes következtetések.

A kutatás elvégzése és az aszpartám bomlásakor bekövetkező reakciójának megismerése után fontos megjegyezni, hogy nem annyira káros, mint feltételezik, mivel a kereskedelmi termékekben sokkal alacsonyabb koncentrációkban található meg, mint a laboratóriumban, de mindenesetre még mindig halandó ellensége az embernek, amelyet ellenőrizni kell.

Ezen kutatás révén megismerhettük a kromatográfokat és azok működését az anyagok, jelen esetben az aszpartám elemzésében.

És végül fontos tudni a vegyületek átlagos élettartamát, hogy meg lehessen tenni a megfelelő óvintézkedéseket bizonyos kémiai vegyületek fogyasztásában.

Bibliográfia.

Journal of Chemical Education - köt. 82 - 2005. június 6

"Édes ígéret vagy keserű valóság" - El Nuevo Diario - november 13., vasárnap.

"Nagynyomású folyadékkromatográfia". H. M. McNair és B. Esquivel. OAS tudományos monográfia.

írjon

Fontos adatok.

Szinonimák: aszpartil-fenil-alanin-metil-észter

Kémiai név: α-L-aszpiril-L-fenil-alanin-L-metil-észter

E szám: E 951

Kémiai képlet: C14H18N2O5

Relatív molekulatömeg: 294,31

Leírás: Fehér, szagtalan, édes ízű kristályos por, körülbelül 200-szor édesebb, mint a szacharóz.

Oldékonyság: Vízben és etanolban kissé oldódik.

Szárítási veszteség: Legfeljebb 4,5% (105 ° C, 4 óra).

Szulfátos hamu: Legfeljebb 0,2%, száraz tömegben.

pH: 4,5 és 6,0 között (1. oldat: 125).

Arzén: Legfeljebb 3 mg/kg száraz tömegben.

Ólom: Legfeljebb 1 mg/kg száraz tömegben.

Nehézfémek: Legfeljebb 10 mg/kg, Pb-ben kifejezve, száraz tömegben.

5-Benzil-3,6-dioxo-2-piperazin-ecetsav: Legfeljebb 1,5 tömegszázalék.