Koleszterin-származékok:
Epesavak és szteroid hormonok
A koleszterin az a molekula, amelyből az epesavak (pontosabban az epesók), a szteroid hormonok és a D-vitamin (szteroid szerkezet) szintetizálódnak.
BÉLSÓ
Az epesók amfipatikus molekulák (poláris és apoláris régiókat tartalmaznak ugyanazon molekulaszerkezeten belül); és ennek a fizikai-kémiai tulajdonságnak köszönhetően nagyon hatékony mosószerként hatnak. A koleszterinhez hasonlóan az epesók szintetizálódnak a májban, és lerakódnak (felhalmozódnak és koncentrálódnak) az epehólyagban, ahonnan a vékonybélbe szekretálódnak, az ételek zsírfrakciójának feldolgozásához.
Az epesók az epe alapvető alkotóelemei, amelyek oldják az étrendi lipideket, hogy felszívódhassanak.
Az étrendi lipideket emésztjük hasnyálmirigy-lipázok. A legtöbb lipidet formájában fogyasztják triacil-glicerin; de ahhoz, hogy a bélnyálkahártyán keresztül felszívódjanak, zsírsavakká kell átalakítani őket. Ezt a triacil-glicerin micellákban az epesókkal együtt. A micellában a linkek észter a külső felület felé vannak orientálva, így könnyebben feldolgozhatók hasnyálmirigy-lipázok amelyek vizes oldatban vannak. Ha az epes sókat nem szintetizálják kellő mennyiségben (májbetegség miatt), jelentős mennyiségű zsír választódik ki a vérből (legfeljebb 30 g/nap). Ezt a klinikai jelet hívják steatorrhea (görögből steato, zsír). A lipázok megemészteni a triacil-glicerin amíg szabad zsírsavak Y monoacil-glicerin. Mind a szabad zsírsavak Mivel a monoacil-glicerin a micellákban a bélhámba szállítják, ahol felszívódnak a plazmamembránon keresztül.
A lipidek szolubilizálásával megnő a tényleges felületük, amiből két következmény származik: megkönnyítik a lipázok hatását; és könnyebben felszívódnak.
Az epesók a koleszterin fő bomlástermékei: átalakul trihidroxi-proposztanoát, és viszont be colil
CoA, reagál az aminosav aminocsoportjával wisteria (más néven glicin), vagy a taurin (az aminosav származéka cisztein).
a) 1.- Az aminocsoporttal wisteria (más néven glicin) alkotnak glycocolato (a leggyakoribb epesó).
b) 2.- A taurin alkotnak taurocholate.
HŐS HORMONOK
A koleszterin a szteroid hormonok öt fő osztályának előfutára is:
1) Progesztinek: a legfontosabb az progeszteron, két alapvető cselekedettel
nak nek. Előkészíti a méh nyálkahártyáját a megtermékenyített petesejt beültetéséhez.
b. Lehetővé teszi a terhesség normális előrehaladását.
2) Glükokortikoidok: a legfontosabb az kortizol, transzcendens metabolikus hatásokkal:
nak nek. Elősegítik a glükogenezist és a glükoneogenezist.
b. Aktiválják a zsírok lebontását [zsírsavak β-oxidációja].
c. Gyulladáscsökkentő hatást fejtenek ki.
d. Feltételezik az anyagcserét krónikus stressz esetén [korábbi (a), (b) és (c) hatások].
3) Mineralokortikoidok: a legfontosabb aldoszteron. A nefron (a vese funkcionális egysége) disztális tubulusaira hat, növelve a Na + visszaszívódását, és ezzel egyidejűleg a K + és a H30 + kiválasztását; és következésképpen növeli a vér térfogatát és a vérnyomást.
4) Androgének: a tesztoszteron ez az alapvető androgén. Ez a hormon felelős a férfi másodlagos nemi jellemzőinek kialakulásáért.
5) Ösztrogének: a ösztradiol, a fő ösztrogén a női másodlagos nemi jellemzők kialakulásához kapcsolódik. A progeszteronnal együtt ható ösztradiol elengedhetetlen a normális petefészek-ciklushoz.
A SZTERID HORMONOK ÖT TÍPUSÁNAK SZINTÉZISÉNEK HELYEI
Progesztogének
Glükokortikoidok
Mineralokortikoidok
Corpus luteum
Mellékvesekéreg
Minden szteroid hormon kötődik a membránreceptorokhoz. A kialakult komplex (szteroid ↔ receptor) fehérje transzkripciós faktorként működik, amely szabályozza a specifikus gének expresszióját.
A SZTERID HORMONOK NOMENKLATÚRÁJÁNAK FONTOSSÁGA
A koleszterin ciklopentaneperhidrofenantrén szerkezetének gyűrűit A, B, C és D nevűeknek nevezzük. Amint a kétdimenziós struktúrában látható, a koleszterin két szögletes metilcsoportot tartalmaz: a C-10-nél a C-19-nél metilt; és C-18 metil kapcsolódik a C-13-hoz. A koleszterin C-18 és C-19 metilcsoportjai a négy gyűrűszerkezetet tartalmazó síkban helyezkednek el. Ha egy szubsztituens a sík felett van, akkor jelöljük β; és amikor a sík alatt van, akkor azt mondják, hogy tájolása van α .
A C5 és C6 közötti kettős kötés eltűnik mind az epesókban, mind a szteroid hormonokban. Az akkor a C5-nél található hidrogénatom az összes szteroid hormonra jellemző α helyzetben található (a ciklopentaneperhidrofenantrén szerkezet síkja alatt); vagy alternatív megoldásként a β helyzetben helyezkedhet el, amely csak az epesókra jellemző.
A hidrogénatom C5 helyzetében lévő α helyzete meghatározza a transzfúzió az összefüggő gyűrűk közül (A és B); és a hidrogénatom C5 helyzetében lévő β helyzete meghatározza cisz fúzió cseng A és B cisz fúzió jellemző a szteroid hormonok, Amíg a transzfúzió ez a epesók.
Zaragoza, 2013. február 23
Dr. José Manuel López Tricas
Speciális gyógyszerész kórházi gyógyszertár