ZSÍRSAVAK

A zsírsavak egynemű szerves savak, amelyek a zsírokban vannak, ritkán szabadok, és szinte mindig észterezik a glicerint és végül más alkoholokat. Általában egyenes láncúak és páros számú szénatomot tartalmaznak. Ennek oka az, hogy az eukarióta anyagcserében a zsírsavláncok szintetizálódnak és lebomlanak az acetátegységek hozzáadásával vagy eltávolításával. Vannak azonban kivételek, mivel a kérődzők tejében és zsírjában páratlan számú szénatomot tartalmazó zsírsavak találhatók, amelyek a bendő bakteriális anyagcseréjéből származnak, valamint a zöldségek egyes lipidjeiben, amelyeket nem szokásosan használni. olajok megszerzése.

A zsírsavak önmagukban (szabad zsírsavak) ritkák az élelmiszerekben, és általában a lipolitikus változások termékei is. Ezek azonban a lipidek túlnyomó többségének alapvető alkotóelemei, olyan mértékben, hogy jelenlétük szinte meghatározza az anyagok ezen osztályát.

A zsírkémia kezdete Chevreul francia kémikusnak köszönhető, aki a 19. század első évtizedeiben a trigliceridek és számos legfontosabb zsírsav szerkezetét jellemezte.

Telített zsírsavak

A lánc hossza a vajsav négy szénatomjától a ceroplasztinsav 35-ig terjed. Ha a vajsavat zsírsavnak tekintik, és nem ecetsavnak, az azért van, mert az előbbi viszonylag bőséges a tejzsírban, míg az utóbbi egyetlen ismert természetes zsírban sem található meg. A leggyakoribb telített zsírsavak azok, amelyek 14, 16 és 18 szénatomot tartalmaznak. Szerkezetükből adódóan a telített zsírsavak kémiai szempontból rendkívül stabil anyagok.

Vajsav (4: 0) Laurinsav (12: 0) Palmitinsav (16: 0)

A leggyakoribb telített zsírsavak

telítetlen zsírsavak

A telítetlen zsírsavak kettős kötéseket tartalmaznak a láncban, számuk 1 és 6 között van. Azokat, amelyeknek csak egy telítetlensége van, egyszeresen telítetleneknek nevezzük, a többieknél a többszörösen telítetlen kifejezés marad, bár nyilvánvalóan beszélhetünk di-telítetlen, három-telítetlen stb.
A szokásos zsírsavakban, vagyis az eukarióta anyagcseréből származó zsírsavak túlnyomó részében, amelyeken még nem esett át kémiai feldolgozás vagy változás, a kettős kötések mindig cisz konfigurációban vannak. .

Oleinsav (18: 1 n-9) Erycinsav (22: 1 n-9)

Nómenklatúra kérdése

Az IUPAC általánosan alkalmazott szabványok szerint a zsírsavláncot a karboxil-szén-dioxidtól kezdve számozzuk, amely az 1. szám. A kettős kötések helyzetét a görög betű jelöli. D, nagybetűs delta. Most azokban a tudományos ágakban, amelyek biológiai szempontból és nem pusztán kémiai szempontból veszik figyelembe a zsírsavakat, egy másik nómenklatúrát használnak, amely a metil láncot számozza. Ebben az esetben a kettős kötések helyzetét a görög w omega kisbetű vagy n betű jelöli. Ennek oka az, hogy élőlényekben a zsírsavak megnyúlása, telítetlensége és hasítása a karboxil végéből következik be, így a metilből történő számozással fennmarad a kapcsolat az azonos anyagcsere-sorozatba tartozók között. Továbbá, a szokásos zsírsavakhoz hasonlóan, és különösen a linolsavnak és a linolénnek megfelelő anyagcsere-sorozatban, a kettős kötések mindig CH2 között vannak, csak az első helyzete van megadva (a metiltől számítva)

Például az IUPAC szabványok használatával:
A 18: 2 D 9,12 sav 20: 2 D 11,14-ig megnyúlik, amely viszont lehet 20: 3 D 5, 11, 14-re telítetlen vagy 24: 2-ig D 15, 18.

A biokémiai rendszer használata:
A 18: 2 n-6 sav 20: 2 n-6-ig megnyúlik, amely viszont telítetlen lehet 20: 3 n-6-ig, vagy megnyúlhat 24: 2 n-6-ig. Nyilvánvaló, hogy a két rendszer közül melyik a leghasznosabb az anyagcsere vizsgálatához.

EGYENTELENÍTETT ZSÍRSAVAK

többszörösen telítetlen és esszenciális zsírsavak

A leggyakrabban előforduló többszörösen telítetlen zsírsavak az n-6 és az n-3 sorozathoz tartoznak, amelyeknek linolsav (18: 2 n-6) és linolénsav (18: 3 n-3) a megfelelő fejük. Ez a két zsírsav elengedhetetlen, vagyis nem szintetizálható a szervezetben, és az étrendből kell származnia. Sorozatuk összes többi zsírsavja beszerezhető tőlük.

Linolsav (18: 1 n-9) Linolsav (22: 1 n-9)

A kettős kötéseket minden esetben egy szén választja el, vagyis konjugálatlan dién rendszert alkot.

POLIINTELÍTETT ZSÍRSAVAK

Dokozahexénsav (22: 6 n-3)

A többszörösen telítetlen zsírsavak könnyen oxidálhatók, annál nagyobb a kettős kötések száma. Három telítetlenségből adódóan őszintén szólva instabilak, és a zsírok, amelyekben bőséges, csak hidrogénezésük után használhatók jó körülmények között az élelmiszeriparban.

ritkább zsírsavak

RITKA TELÍTETT ZSÍRSAVAK

különös szerkezetű zsírsavak

Amint már jeleztük, a közönséges zsírsavak páros számú szénatomot tartalmaznak. A baktériumok azonban gyakran szintetizálják a páratlan szénatomszámú zsírsavakat, amelyek továbbjutnak az állati zsírokra. A kérődzők esetében az étrend sajátossága, amely nagymértékben függ a bendő bakteriális fermentációjától, azt jelenti, hogy ezek a zsírsavak a zsírukban és főleg a tejben kis, de jelentős százalékban találhatók meg. Leggyakrabban 15: 0 és 17: 0 arányban tartalmaznak páratlan szénatomszámú zsírsavakat néhány zöldségben, például kilenc szénatomos pelargonsavban, amelyek az olajsav oxidatív lebontásával keletkeznek. Ugyanezen okból a kérődzők tejében és zsírjában elágazó láncú zsírsavak és transzkonfigurációjú kettős kötésekkel rendelkező zsírsavak jelennek meg.

A transz-zsírsavak kis mennyiségben megtalálhatók néhány ritka magolajban is, de hidrogénezéssel feldolgozott zsírokban nagyon bőségesen vannak. Az ábrán láthatja a két izomer, a cisz és a transz közötti konfiguráció különbségeit 18: 1 n-9.

Oleinsav Elaidinsav

EGYÉB PECULIAR ZSÍRSAVAK

Különböző zöldségfélékben vannak olyan sajátos szerkezetű zsírsavak is, amelyek éppen jelenlétükkel teszik ehetetlenné a belőlük nyerhető olajat, bár egyes iparágakban nagyon hasznos lehet. A néhány magban jelen lévő krepeninsav 18 szénatomot tartalmaz, egy hármas és egy kettős kötéssel. A ricinolsav az olajsav származéka, amelynek hidroxilcsoportja 7 szénatomnál van (a metiltől számítva), és amint neve is jelzi, bőségesen van ricinusolajban, amelynek az összes zsírsav 90% -a.

A néhány magban jelen lévő korionsavnak OH-csoportja is van. A parafában található flionoloknak három hidroxilcsoportja van. A vernolsavnak és a koszorúérnek epoxidgyűrűje van (három láncszem, az egyik oxigén).

További, még különösebb szerkezetek például a kolnénsav szerkezete, amelynek láncában egy étercsoport van, amely a burgonyában a linolénsav enzimatikus oxidációjával képződik. A Hydnocarpus-ban található hidnokarpinsav és más zsírsavak öttagú telítetlen gyűrűvel rendelkeznek, amely a lánc részét képezi. Az orvostudományban használták őket.

Vissza a lipidekhez

• Omega 3 zsírsavak, milyen előnyökkel járnak számunkra
• Zsírsavak és olajfilm az akvárium felületén
• Többszörösen telítetlen zsírsavak, amit tudnia kell
• Ételek Így javulnak az omega 9 zsírsavak
• Az omega-3 zsírsavak előnyei